Naturfag 2 11.01.96

Organisk kjemi

• karbonforbindelser
  • unntak:
    • CO, CO₂
    • karbonater (-CO₃^2-)
    • hydrogenkarbonater (-HCO₃^-)
• vanligvis molekyler
  • kovalente bindinger

• to typer formler
  1. molekylformel(=bruttoformel=summeformel)
     • gir antall atomer av ulike grunnstoff
  2. Strukturformel
     • viser oppbygning av molekylet i tillegg

Karbon

• atomnummer 6 ---> halvfullt valensskall
  

• orbitaler
  

  		2p1	2p2
  	2s2
  1s2

  					---> sp3-hybridisering

• C danner kovalente forbindelser med
  • andre C-atomer
  • andre grunnstoff; H, O, N, S, P, halogener(F, Cl, Br, I)

• arrangement av C-atomer
  • alifatiske

    	           | | | | | |
    	          -C-C-C-C-C-C-      rett åpen kjede
    	           | | | | | |
    	           
    	           | | | | | |
    	          -C-C-C-C-C-C-      forgrenet åpen kjede
    	           | | | | | |
    	                  -C-
    	                   |
    	

  • sykliske

                       | |         \ /
                      -C-C-         C
                       | |       \ / \ /
                      -C-C-       C   C
                       | |       /|   |\
                                 \|   |/
                                  C   C
                                 / \ / \
                                    C
                                   / \
    	

  • aromatiske
    • inneholder 1 eller flere benzenringer(benzen, C₃H₆)

      		H
      		|
      		C
      	       / \\
      	    H-C   C-H
      	      ||  |
      	    H-C   C-H
      	       \ //
      	        C
      	        |
      	        H
      		

Stoffklasser(-grupper)

• spesiell oppbygning
• funksjonell gruppe
  • karakteristisk atomsammensetning for stoffklasse
  • det stedet i molekylet hvor det skjer en reaksjon

    	                | | |
    	               -C-C-C-
    	                | | |
    	                  OH
    	

Stoffklasse: Hydrokarboner(HC)

• inneholder C og H
• basisstoffklasse som alle de andre stoffklassene dannes og navnsettes ut fra

1. Mettede HC-er
   • bare enkeltbindinger
     1. alifatiske alkaner
        • 1 - 70 C-atomer i kjeden
        • generell molekylformel
              C_nH_2n+2

          "Fornavn"	"Etternavn"
          1. Met	an	gasser
          2. Et	an
          3. Prop	an
          4. But	an
          5. Pent	an	oljer
          6. Heks	an
          7. Hept	an
          8. Okt	an
          9. Non	an
          10.Dek	an

        • Metan  CH₄
          • strukturformel

            	H
                    |
                  H-C-H  tetraedervinkel, 109.5°
                    |
                    H				
            				

        • Alkaner kan gi fra seg ett hydrogenatom --> danner alkylgrupper
          
          CH₄ --->  CH₃ - metyl
          • butan   C₄H₁₀

            	 | | | |
            	-C-C-C-C-  butan
            	 | | | |
            	
            	 | | |
            	-C-C-C-
            	 | | |     isobutan (2-metylpropen)
            	  -C-
            	   |	
            				

          • pentan   C₅H₁₂

            	 | | | | |
            	-C-C-C-C-C-  pentan
            	 | | | | |
            	 
            	 | | | |
            	-C-C-C-C     2-metylbutan
            	 | | | |     
            	    -C-
            	     |
            	 
            	   |
            	  -C-  
            	 | | | 
            	-C-C-C-      2,2-dimetylpropan
            	 | | |
            	  -C-
            	   |
            				

        • Nomenklatur
          1. Lengste sammenhengende C-kjede gir navnet
          2. Gruppene/atomene som danner grener(substituentene) skal ha lavest mulig nummer
          3. Flere substituenter; substituentene settes i alfabetisk rekkefølge uavhengig av nummerering
          4. Flere like substituenter: di-, tri-, tetra-, osv.

        • Isomeri
          • Stoffer med samme molekylformel, men med ulik bygning
          • Strukturisomeri
            1. Kjedeisomeri - oppbygning av C-kjedene
            2. Stillingsisomeri - plassering av dobbelt-/trippelbinding

     2. Sykloalkaner   C_nH_2n

        		        \ /         \   /          C
        		         C          -C-C-         / \
        		      \ / \ /        | |         C   C
        		       C---C        -C-C-        |   |  sykloheksan
        		      /     \       /   \        C   C
        		                    		  \ /    
        		     syklopropan   syklobutan      C
        		      60 grad.      90 grad.    108 grad.
        		      
        		

2. Umettede HC-er
   1. alifatiske alkener
      • dobbeltbindinger i molekylet
      • enumettede forbindelser - en dobbeltbinding
      • dobbeltbindingen er funksjonell gruppe
      • reagerer relativt lett
      • generell formel (en dobbeltbinding)
            C_nH_2n
      • eks:  eten

        		\     /
        		 C = C      120 graders vinkel
        		/     \ 
        		

      • dobbeltbindingen låser molekylet; ikke fri dreibarhet

        		\    | | |
        		 C=C-C-C-C-    1-buten
        		/  | | | |
        		
        		 | |   |
        		-C-C=C-C-      2-buten
        		 |   | |
        		 
        		 | |   |
        		-C-C=C-C-Cl    1-klor-2-buten
        		 |     |		 
        		

      • Nomenklatur
        1. Lavest mulig nummer på dobbeltbinding
        2. Dobbeltbinding tilhører lengste sammenhengende C-kjede
        3. Substituenter lavest mulig nummer gitt 1.
        4. Lengste C-kjede gir navn

      • Isomeri
        1. Stillingsisomeri
        2. Stereoisomeri
           • to muligheter for romlig plassering av grupper/atomer
           • i alkener cis-trans isomeri

             		CH3     H
             		   \   /
             		    C=C       trans-2-buten
             		   /   \
             		  H     CH3
             		  
             		CH3     CH3
             		   \   /
             		    C=C       cis-2-buten
             		   /   \
             		  H     H 
             		  
             		CH3     H
             		   \   /
             		    C=C       1-klor-trans(-1-)propen
             		   /   \
             		  H     Cl
             		  
             		CH3     H
             		   \   /
             		    C=C       propen
             		   /   \
             		  H     H
             		  
             		CH3     H
             		   \   /
             		    C=C       trans-2-penten
             		   /   \
             		  H    CH2-CH3
             		   		

           • ulike grupper på hvert C-atom
             like grupper på hver side av dobbeltbindingen
   2. alifatiske alkyner
      • har trippelbinding
      • navn ender på -yn
      • generell formel (en trippelbinding)
        
             C_nH_2n-2
        
        
      • navnsetting som for alkener
      • ikke stereoisomeri; bare en binding på hver side av trippelbindingen

Reaksjonstyper

• alkaner - reaksjonstrege

1. Substitusjonsreaksjon

    | |     Cl2         | |
   -C-C-   ---->       -C-C-Cl + HCl  
    | |   katalysator   | |
    
    | | |  H2SO4     | | |
   -C-C-C- ---->    -C-C-C- + H2O
    | | |            | | |
      OH               Cl
      
   2-propanol       2-klorpropan (klorert HC)
   

2. Eliminasjonsreaksjon

                     H     H
    | |               \   /
   -C-C-   ---->       C=C     (+H2)
    | |               /   \
                     H     H
                     
   etan                eten
   
    ____        H2SO4     ____
   /    \_ OH   ---->    /    \\  + H2O
   \____/                \____/
   
   sykloheksanol        sykloheksen
   

3. Addisjonsreaksjon

   \   /                | |
    C=C + Br2 ---->  Br-C-C-Br
   /   \                | |